＜キャリア相談＞8年の戦友のような上司に物申すべきでしょうか？＜お返事＞未来から決めましょう

おはようございます。
退職学®︎の佐野創太（@taishokugaku）です。

本日のテーマは誰もが一度は悩んだことのある、
「上司との人間関係」です。

嫌な上司なら「やったれ」とシンプルなのですが、
「部下の中で一番私の事を信頼してくれてる」し、
「戦友のような感覚もある」上司です。

マシュマロにいただいたメッセージに
お返事させていただきます。

＝＝＝＝＝ここからがコラムです＝＝＝＝＝

お悩みを公開します：戦友のような上司に物申すべきでしょうか？

まず素直に申し上げます。

「投稿者さまはすごい人だ」と思いました。

「業務後に一緒にゲームするほどの仲の良さ」、
「部下の中で一番私の事を信頼してくれてる」、
「上司と部下でありながら戦友のような感覚」なんて、
なかなかできることではありません。

仕事の関係、冷たい言い方をすれば利害関係からはじまった人間関係が
一対一の関係にまで昇華されています。
モヤモヤしていると見逃してしまいますが、
投稿者さまは「そこまでの人間関係を築けた自分」に
誇りを感じていただければと思います。

やや長いですが、いただいたお悩み相談はこちらです。

こんにちは。
いつも楽しくメルマガを拝読しています。
現在、IT系の会社でプロジェクトの責任者などをしています。これ以上、今の会社でのキャリアアップは臨めないと感じて転職を考えており、「会社辞めたい」ループから抜け出そうを購入して、退職成仏ノートや人間関係仕分けノートを作成している所です。

現在、上司にたいして、もう少し部下の意見を聞く姿勢を持って欲しいや、上司の顔色を伺わずに互いに素直にコミュニケーションがとれたらいいのになと感じています。ある程度顔色伺うのは必要なのはわかっているのですが、なんだか過剰にも感じていて、表面的なやり取りというか、周りに気を使わせている上司の空気感が嫌です。
上司とは8年ぐらいの付き合いで、業務後に一緒にゲームするほどの仲の良さもあり、互いに信頼できてると感じていました。が、不器用というか言葉足らずな面や、放任主義的な所もあって適切なフィードバックはあまりなく、納得感のある意見交換などはできないなと昔から感じています。
それもあって、私含めて周りの人が察して動いてる面もあります…。人としては好きだし、今後も良い関係でいたいし、周りのメンバーが仕事しやすくなるためにも、今思ってる事を上司に伝えたいと考えていますが、プライド高くて頑固なので伝えても改善されないのではないかなとも感じてます。
なんとも思ってない人だったら何も言わずに去りますが、部下の中で一番私の事を信頼してくれてるし、私がピンチの時にヘルプ出す前に助けてくれた事も何度もあり、上司と部下でありながら戦友のような感覚もあります。言っても変わらなさそうな相手であっても伝えるべきでしょうか。

また、この上司へ退職の意思を伝えるのはどのぐらいで伝えるべきかも悩んでます。転職先が決まってからいきなり伝えると、フェアじゃない感じがするのと、私だったらショックを受けるので、早目に伝えた方が周りも受け入れて準備ができるかなとも思います。
アドバイスいただけますとありがたいです。